Virgilio Diago Leonard inició sus estudios de violín en 1907 en el Conservatorio Nacional Hubert de Blanck con Juan Torroella, con quien se graduó en 1919. A partir de 1922 Sería el violín concertino de importantes colectivos musicales en Cuba, como la Orquesta Sinfónica de La Habana y la Orquesta de La Habana, respectivamente dirigidas por los maestros Gonzalo Roig y Ernesto Lecuona.
El 30 de noviembre de 1924 ofreció un recital en la Sociedad Pro-Arte Musical acompañado al piano por Natalia Torroella, y en 1934, actuó con el pianista y compositor Ernesto Lecuona en la Sala Wagner, de México.
Con Gonzalo Roig interpretaría el Concierto para violín y orquesta del compositor alemán Félix Mendelssohn. Fue miembro de la Sociedad de Cuartetos de La Habana, con Juan Torroella, primer violín; Roberto Diago, segundo violín; José F. Quiñones, viola; Vesco D´Oria, cello, y Fidelma Torroella, piano.
Perturbado de sus facultades mentales, en octubre de 1941 sería internado en la sala de observaciones del Hospital Psiquiátrico Mazorra en La Habana. Unas semanas más tarde allí fallecería uno de los más grandes violinistas que ha dado Cuba.
Nicolás Guillén afirmó al respecto en el diario Hoy: Virgilio —¿cómo llamarle de otro modo?— muere joven. Su violín hallábase en la plenitud del trino mágico, sin par en Cuba. Se nos va cuando aún alentábamos esperanzas de que, lejos de la patria, fuera pasmo de muchos lo que unos pocos sabían admitir aquí: la fuerza, el fuego, el predominio recreador. ¡Cuántos, oyéndole en sus mejores días, no pidieron para él la vasta perspectiva en que resplandecieron Brindis o White, cuyo genio en nada aventajó, sino en oportunidad universal, al del modesto artista que ahora es devuelto a la tierra sobre la que tan gallardamente se plantara![…]
Hay que decirlo, porque es cierto, Virgilio Diago fue una víctima de nuestro medio, que tan pocos medios, tan escasas posibilidades brinda a quienes mejor pueden servirlo. La frase es manida, si queréis; salta a cada instante, y algunas veces sin razón; pero como nunca es justa ahora, porque ella expresa la tragedia de quien pudo ser muchísimo más que lo que fue. […] Los que supimos lo que él era, le seguiremos respetando el recuerdo, y le haremos subir del corazón emocionado cada vez que sea ocasión de mentar entre los grandes de nuestra música a quien solo fue pequeño en la fortuna.