Servando Díaz fundó en 1937 el trío que llevaría su nombre (Trío Servando Díaz), integrado por Octavio Mendoza (Cuso), segunda voz y maracas y Otilio Portal, guitarra prima y coro, Servando era su director, primera voy y guitarra acompañante.
Su repertorio estaba compuesto por boleros, guarachas y otros géneros del momento. estrenaron Bésame mucho de Chelo Velázquez, así como piezas de Antonio Fernández (Ñico Saquito).
El trío viajó a Nueva York y a principios de los años 50 se hiceron cambios en el mismo; Cuso Mendoza se quedó en Nueva York y lo sustituyó Mario Recio, luego salió Otilio Portal para integrarlo Ángel Alday, Miguel Pinares y Servando Díaz. El locutor José Antonio Alonso los bautizó como Los trovadores sonrientes.
Para 1960 Servando Díaz se radicaba en Puerto Rico, donde trabajó como trovador.